SONYのWalkman NW-S754をWindows 10のPC（Dell製）とUSB接続しようとしたところ、繋がらない。
全く認識できず、Walkman側が充電状態にすらならない。

調べたところ、NW-S750シリーズはWindows 10に対応していないそうで。

ウォークマンがパソコンに認識されない

1.「コンピューター」画面に「WALKMAN」が表示されない：NW-S750シリーズ

お使いのウォークマンは、お使いのパソコンのOSに対応しておりません。
大変申し訳ございませんが、お使いのウォークマン NW-S750 は、Windows10 に対応しておりません。

https://www.sony.jp/support/walkman/flow/shindan/connect-pc/?c=case1&m=NW-S750&s=s00_0&!=s01

え～～～ (>_<)

挫けず、更に調べたところ、S750シリーズのUSBはHi-Speed、つまりUSB 2.0らしい。
（http://www.sony.jp/walkman/products/NW-S750_series/spec.html）

ということは、USB 3.0ではなくて、USB 2.0に繋いでやれば認識できるかも？

調べたところ、うちのPCは前面のUSBは3.0、背面のUSBは2.0。
ということで、背面のUSBに繋いでやれば……

ビンゴ！

無事、つながりました。

【結論】

NW-S750シリーズをはじめ古めのWalkmanはWindows 10は正式にはサポート外。
ただし、USB 2.0に繋いでやれば、正常に使うことができるかもしれない。
USB 3.0だと認識できない場合もあるようなので注意。